В 1912–1914 годах Шкловский учился на филологическом факультете Петербургского университета, но не доучился и ушёл добровольцем на войну. Он так и не получил систематического образования. Шкловский признавался, что самый его известный термин — остранение — возник благодаря грамматической ошибке: «Так оно и пошло с одним «н» и, как собака с отрезанным ухом, бегает по миру».

Ахматова и Блок презирали Шкловского как критика, полагая, что он ничего не понимает в произведениях искусства, не умеет отличить хорошее от плохого и потому-то создаёт об искусстве свои теории и схемы. Зато Ходасевич (у которого, по выражению Шкловского, был «муравьиный спирт вместо крови») отдавал должное его таланту: «Это человек несомненного дарования и выдающегося невежества. <…> В русской литературе он то, что по латыни зовётся Homo novus». А Осип Мандельштам в очерке «Шуба» отозвался о Шкловском так: «…Задорнейший и талантливейший литературный критик нового Петербурга, пришедший на смену Чуковскому, настоящий литературный броневик, весь буйное пламя, острое филологическое остроумие и литературного темперамента на десятерых».

Сам Шкловский об академических степенях отзывался пренебрежительно: «Сейчас даже создали такое слово — остепениться, то есть получить степень. Никогда не хотел остепениться. Степень — чего? Какая степень? Кто её даёт и по какой шкале? <…> Никогда не надо защищаться. Надо нападать». 

Параллельно с написанием главных своих трудов Шкловский успел три года повоевать на Первой мировой, — правда, в основном он служил в Петроградском гарнизоне, переправляя на фронт броневики, но успел отличиться, подняв полк в атаку, и получил Георгиевский крест из рук генерала Корнилова. При этом он был ранен в живот навылет. 

Это была не единственная его рана: однажды у Шкловского в руках случайно взорвалась граната. Художница Валентина Ходасевич передаёт его рассказ: «Врачи в госпитале вынули самые крупные осколки, а про остальные сказали, что они сами постепенно выйдут. Так оно и было. Виктор Борисович иногда вдруг делал гримасу и, быстро засучивая рукав или расстёгивая гимнастёрку на груди, вытаскивал вылезавший бескровно из кожи кусочек металла. Куски были до полусантиметра величиной. Так постепенно Шкловский делался штатским человеком».

После этого он был отправлен в Персию помощником комиссара Временного правительства, вернувшись оттуда, участвовал в подготовке эсеровского восстания против большевиков. После его провала скрывался, — в частности, Роман Якобсон прятал Шкловского в гостиной Московского лингвистического кружка Объединение филологов, существовавшее в 1915–1924 годах. В разное время в него входили Сергей Бернштейн, Сергей Бонди, Осип Брик, Виктор Жирмунский, Евгений Поливанов, Борис Томашевский, Юрий Тынянов, Виктор Шкловский, Густав Шпет, Роман Якобсон, Григорий Винокур. В первый период существования кружок фокусировался на исследованиях фольклора, этнографии и диалектологии; после сближения с ОПОЯЗом интересы переместились в области поэтики и стиховедения. Кружок стал предтечей Парижского лингвистического кружка. ⁠ , о чём Шкловский рассказывал так:

В Москве у меня украли деньги и документы в то время, как я покупал краску для волос.

Попал к одному товарищу (который политикой не занимался), красился у него, вышел лиловым. Очень смеялись. Пришлось бриться. Ночевать у него было нельзя.

Я пошёл к другому, тот отвёл меня в архив, запер и сказал:

«Если ночью будет обыск, то шурши и говори, что ты бумага».

После этого Шкловский жил по фальшивому паспорту, в котором внезапно обнаружил чёрный штемпель: «такой-то такого-то числа умер в Обуховской больнице». «Хороший разговор мог бы получиться между мной и Чека: «Вы такой-то?» — «Я». — «А почему вы уже умерли?»

Принял он участие и в революции 1917 года, о которой вспоминал так: «Наша броневая рота была расположена перед самой Думой. Кажется, мы её захватили. Этого я не помню. Помню хорошо — я захватывал Адмиралтейство. Там сидели старые министры, которые не знали, что им делать. Из Адмиралтейства они послали телеграмму царю: «Окружены Шкловским. Прерываем связь». 

Зимой 1922 года, когда в Петрограде начались повальные аресты эсеров, Шкловский счастливо миновал засады и ушёл в Финляндию по льду Финского залива — так началась его политическая эмиграция.

Лидия Гинзбург писала о нём: «Шкловский человек, который напрашивается на биографию, — сталкиваясь с ним, постоянно испытываешь потребность его «записать». Когда его слушаешь, попутно вспоминаешь его книги; когда его читаешь, вспоминаешь его разговоры. В «Сентиментальном путешествии» я слышу интонацию Виктора Борисовича; в рассказанном Шкловским анекдоте вижу его синтаксис, графическую конструкцию его фразы».

Вениамин Каверин написал роман с говорящим названием «Скандалист, или Вечера на Васильевском острове» (1929) на спор со Шкловским, утверждавшим, что в период господства «младших жанров» невозможно написать роман. Юрий Анненков в «Повести о пустяках» вывел Шкловского в образе конструктора Гука: «Отсюда мне до дому рукой подать, — заявляет Гук. — Кстати, я думаю, что обыски уже кончились. Я, знаете, не люблю почему-то обысков, хотя документы мои почти в порядке. Мой бывший швейцар Андрей (теперь он служит в милиции) всегда меня предупреждает накануне. Такие ночи я провожу на улицах». Этот эпизод отсылает к реальному случаю, когда дворник ДИСКа предупредил Шкловского о засаде.

Самое знаменитое литературное воплощение Шкловского — демонический товарищ Шполянский в «Белой гвардии» Михаила Булгакова. Эпизод, когда Шполянский во время наступления на Киев полковника Болботуна саботировал оборону, сломав броневики, — это отсылка к реальной истории саботажа, которым Шкловский занимался в Киеве в 1918 году:

Я засахаривал гетмановские машины.

Делается это так: сахар-песок или кусками бросается в бензиновый бак, где, растворяясь, попадает вместе с бензином в жиклёр (тоненькое калиброванное отверстие, через которое горючее вещество идёт в смесительную камеру).

Сахар, вследствие холода при испарении, застывает и закупоривает отверстие.

Некоторые даже считали, что у него вид сумасшедшего, этот миф он охотно пестовал и сам. 

Актриса и писательница Надежда Фридлянд вспоминает: 

Однажды, вернувшись домой, я застала записку: «Был. Не застал. Рассчитывал на кашу. Досадно. Шкловский». 

Дело в том, что в то голодное время я случайно обнаружила в недрах буфета мешок перловой крупы и подкармливала моих друзей.

— Он только что ушёл, — сказала соседка.

Я кинулась вниз по лестнице: мне непременно хотелось догнать Шкловского — я знала, что он голоден. На мою удачу возле дома стоял извозчик.

— Поезжайте по Николаевской, а когда увидите сумасшедшего — остановитесь, — сказала я.

Через несколько минут извозчик придержал лошадь.

— Этот, что ли?

Извозчик угадал. Виктор Борисович шёл, размахивая руками, внезапно останавливался, подмигивал, улыбался.

— Виктор! — крикнула я. — Садитесь! Поехали есть кашу!

Когда Шкловский скрывался после неудавшегося эсеровского восстания, эта его черта оказалась даже на руку. В Саратове знакомый врач устроил его пересидеть опасность в сумасшедший дом, предупредив при этом: «Только никого не изображайте, ведите себя как всегда. Этого достаточно…»

Евгений Шварц в «Позвонках минувших дней» пишет, что, если Шкловскому нравилась чужая мысль, он просто забирал её себе: «Мысль задела его, и он её поглотил, и стала она его собственной. Это не значит, что он похищал чужие мысли. Если говорить о качестве знания, то его знание делалось знанием, только если он его принимал в самую глубь существа. Поглощал. Если он придавал значение источнику, то помнил его. Поэтому в спорах он был так свиреп. Человек, нападающий на его мысли, нападал на него всего, оскорблял его лично. Он на каком-то совещании так ударил стулом, поспорив с Корнеем Ивановичем, что отлетели ножки. Коля говорил потом, что «Шкловский хотел ударить папу стулом», что не соответствовало действительности».

Сам Шкловский возводил эту привычку ко временам ОПОЯЗа, когда теории рождались коллективно, в письмах и спорах: «Мы работали со страшной быстротой, со страшной лёгкостью, и у нас был уговор, что всё то, что говорится в компании, не имеет подписи — дело общее. Как говорил Маяковский, сложим все лавровые листки своих венков в общий суп».

Своему другу писателю Виктору Конецкому он как-то сказал: «В книгу о художнике Федотове я засадил большой кусок пейзажа из Гоголя. Там, возле театра, в Петербурге… Тридцать лет прошло. И никто до сих пор не заметил. Воровать уметь надо. Если для дела, то это и не воровство, а просто делёжка».

Шварц пишет о нём: «В жизни, со своей лысой, курносой башкой, Шкловский занимает место очень определённое и независимое. У Тыняновых он возмущал Леночку тем, что брал еду со стола и ел ещё до того, как все усаживались за стол. И он же посреди общего разговора вдруг уходил в отведённую ему комнату. Посылают за ним, а он уснул. Но он же возьмёт, бывало, щётку, и выметет кабинет Юрия Николаевича и коридор, и переставит мебель на свой лад». Гинзбург, в свою очередь:

Шкловский не курит, почти никогда не пьёт и, кажется, не испытывает потребности в развлечениях.

Борис Михайлович рассказывал мне характерный эпизод. После московского диспута Эйхенбаум отправился ночевать к Шкловскому. Пришёл он в очень возбуждённом состоянии: «А знаешь, Витя, хорошо бы было выпить чего-нибудь». — «Да у меня ничего нет. И поздно теперь. Вот приедешь в следующий раз — я тебе приготовлю горшок вина».

После ужина Шкловский тотчас же начал укладываться спать. Борис Михайлович ахнул: «Помилуй, ведь мы ещё не успели двух слов сказать» (Эйхенбаум уезжал на другой день). — «Нет, ты как знаешь, а я должен выспаться». И улёгся.

Так же безмятежно Шкловский заснул, свернувшись калачиком на диванчике, на праздновании собственного 60-летия в комнате, полной гостей, и, к удивлению вспоминавшего об этом Шварца, не проснулся, даже когда пришла Эльза Триоле — героиня «Писем не о любви».

Сам Шкловский в «Жили-были» пишет, что правильному режиму учил его в молодости художник Николай Кульбин: 

Меня учил Николай Иванович питаться. Он говорил:

— Не ходите в столовки. Зайдите в молочную, съешьте кусок сыра, запейте стаканом молока, вечером съешьте луковицу — у вас будет всё, что нужно для питания.

Познакомившись со мной, Николай Иванович посмотрел мои зрачки, проверил рефлексы и посоветовал много спать.

Я и сейчас много сплю.

Сергей Довлатов в книге «Не только Бродский» приводит такой эпизод:

Как-то раз мне довелось беседовать со Шкловским. В ответ на мои идейные претензии Шкловский заметил:

— Да, я не говорю читателям всей правды. И не потому, что боюсь. Я старый человек. У меня было три инфаркта. Мне нечего бояться. Однако я действительно не говорю всей правды. Потому что это бессмысленно. Да, бессмысленно…

И затем он произнёс дословно следующее:

— Бессмысленно внушать представление об аромате дыни человеку, который годами жевал сапожные шнурки…

Нельзя сказать, конечно, что Шкловский не боялся цензуры, с которой у него был негласный пакт. Ему приписывается афоризм: «Советская власть научила литературоведение разбираться в оттенках говна». Приписывается, видимо, справедливо, поскольку сам он с иронией вспоминал: «Когда-то я по заказу написал статью для «Правды». Критик Лежнёв Исайя Григорьевич Лежнёв (настоящее имя — Исаак Альтшулер; 1891–1955) — советский литературный критик. В 1922 году начал издавать журнал «Новая Россия», опубликовал «Записки на манжетах» Булгакова. В 1926 году был выслан из СССР на три года, после возвращения был принят в партию, работал корреспондентом «Правды», занимался литературной критикой. ⁠ (ныне покойный), который ведал отделом литературы и искусства, статью очень похвалил и при мне начал править. Долго правил. Перечёл и сказал: «Так. Теперь получилось говно. Но это ещё не то говно, которое нам нужно». И продолжал править».

Мирясь с цензурой на практике, Шкловский не отказывал себе в удовольствии высказаться о ней резко, как и обо всём прочем. Его литературный секретарь Александр Галушкин Александр Юрьевич Галушкин (1960–2014) — литературовед. Занимался историей русской литературы 1910–30-х годов, специализировался на творчестве Евгения Замятина. В 1983–1984 годах был литературным секретарём Виктора Шкловского, после 1988-го заведовал отделом «Литературное наследство» ИМЛИ РАН. Издавал журнал истории литературы и библиографии De Visu. ⁠ вспоминал с его слов: 

Год 49-й. Назначено заседание по теме «Сатира в кино». В. Ш. вместе с Н. Оттеном едет на машине. Говорит о том, какое тяжёлое сейчас время, о том, что не надо бы вылезать и вообще надо сидеть как можно тише.

Заседание. В. Ш. объявлен на закуску — чтобы никто не разошёлся.

Все (пока) в буфете. Наконец объявили Шкловского. Речь его была коротка: «Сатиры в кино не было, нет и не может быть. Двенадцать инстанций рассмешить невозможно!»

Всё.

Василий Катанян вспоминал, что у Шкловского «от драматического накала к курьёзу был всего один шаг. И делал он его внезапно». Так, «разговаривая о пятнадцати годах, когда Ахматова была под запретом (1925–1940), о её горемычной судьбе и несправедливости, Виктор Борисович вдруг резко свернул вбок: «Когда мы жили в писательском доме в Лаврушинском, у нас была домработница, которая дружила с соседской домработницей. Как-то вернулась она от неё и говорит: «Приехала к ним одна дама, велела вам, Виктор Борисович, кланяться». — «Кто?» — «Забыла имя». — «А как выглядит?» — «Высокая такая. Прошла в уборную как Богородица». Я понял, что приехала Анна Андреевна».

Галушкину, удивлявшемуся способности Шкловского совмещать филологию, непрерывное писание книг и броневики — «Филолог, опоясанный пулемётными лентами, с маузером в руках!..», — Шкловский объяснил: «Это всё от легкомыслия», приведя в пример солдат, которые спокойно пили чай на поле боя, ставя чашки на трупы товарищей.

Трудно сказать, стоит ли доверять такому самоопределению. Корней Чуковский писал в 1917 году, повстречав отвоевавшего Шкловского: «Он рассказывает ужасы. <…> Когда Шкловский рассказывает о чём-нибудь страшном, он улыбается и даже смеётся. Это выходит особенно привлекательно. — «Счастье моё, что я был ранен, не то застрелился бы!» Он ранен в живот — пуля навылет, — а он как ни в чём не бывало». Другой мемуарист вспоминает:

«В Литинституте Виктор Борисович читал «Теорию прозы». И постоянно во весь рот улыбался. Порой к месту, а чаще не к месту... «Это с тех пор, — обронил ненароком, — как расстреляли брата. Когда больно, я тихонько посмеиваюсь. Укрепляет здоровье».

Евгений Замятин как-то раз даже обвинил Шкловского в «недержании остроумия». Клички, которыми он награждал коллег, прилипали. Константина Федина он называл комиссаром собственной безопасности. Поэт Владимир Лифшиц вспоминает с его слов, как в молодости Шкловский назвал Луначарского эпигоном:

Тот обозлился: Шкловский так молод, что на его хвосте ещё налипла скорлупа от яйца, из которого он вылупился! Если я эпигон, то вот скажите сразу, с места, на кого я похож! — Вы похожи на редакционную корзину для отвергнутых рукописей, — ответил В. Б. Луначарский на секунду задумался, сел, засмеялся и сказал: — А что? Похоже!.. 

Не все были так отходчивы. Как-то раз, например, Шкловский, будучи в гостях у Максима Горького, написал изнутри на двери уборной: «Человек — это звучит горько!» Горький очень рассердился и три дня не пускал остроумца на порог.

Корней Чуковский пишет даже, что из-за длинного языка Шкловского распался «Леф»: «На одном редакционном собрании Лиля [Брик] критиковала то, что говорил Шкловский. Шкловский тогда сказал: «Я не могу говорить, если хозяйка дома вмешивается в наши редакционные беседы». Лиле показалось, что он сказал «домашняя хозяйка». Обиделась. С этого и началось».

Сам Шкловский подтверждает эту версию — Лидия Гинзбург цитирует такой диалог с ним:

— Скажите, Виктор Борисович, почему Маяковский ушёл из «Лефа»?

— Чтоб не сидеть в одной комнате со мной.

— А вы остались в «Лефе»?

— Разумеется, остался.

— А кто ещё остался?

— А больше никого.

Он очень любил свою семью, хотя рано лишился её: один брат был убит как эсер, второго отправили на Беломорканал, любимая сестра умерла от голода.

Поэту Владимиру Лифшицу о семейной идиллии своего детства Шкловский рассказывал: «Отец говорил: человек устаёт от сдерживаемого негодования. Его не надо сдерживать. У нас в доме можно было наблюдать такие примерно картины: мама берёт кипящий самовар и бросает его об стену. Папа в это время опрокидывает шкаф. Я — маленький — срываю с окон портьеры. А старший брат сквозь запертую дверь, прошибая её, выбрасывается на лестничную площадку... А через полчаса вся семья мирно пьёт чай из скособоченного самовара. И всем хорошо... Разрядка».

Марк Соболь вспоминал, что привычку швырять предметы Шкловский сохранил: например, выбросил в окно галоши некоего писателя-стукача, предварительно им же спущенного с лестницы. Это не мешало Шкловскому быть хорошим семьянином — многие мемуаристы отмечают, например, его привычку мыть посуду и полы — что дома, что в гостях. Как пишет Соболь:

Забавно, что в домашней, хотя бы в гостиничной, обстановке Шкловский превращался в мирного, заботливого — одним словом, уютного супруга своей Серафимы Густавовны, женщины очаровательной и сумбурной. Любил самолично мыть полы — я был потрясён, увидя Шкловского с тряпкой и шваброй. Симочка отнюдь не избегала рюмки — Виктор Борисович был трезвенником. Шумствовал при застолье не хуже других, но вдруг неприметно исчезал…

— Батюшки, мы всё выпили и съели! — восклицала Серафима Густавовна. — Сейчас я вымою посуду, будем пить чай.

— Симочка, я уже вымыл, — откликался Виктор Борисович с полотенцем через плечо…

Самый знаменитый такой случай произошёл, наверное, в 1922 году, когда в Петрограде шли повальные аресты эсеров и Шкловский в очередной раз скрывался, предупреждённый дворником о засаде ЧК в ДИСКе и у Тыняновых. Чтобы бежать за границу, нужны были деньги. Вениамин Каверин пересказывает эту историю в «Эпилоге»:

…Он на трамвае поехал в Госиздат, на Невский, 28, где все его знали, где изумились, увидев его, потому что он был отторжен и, следовательно, не имел права получить гонорар, который ему причитался. Но в административной инерции к тому времени ещё не установилась полная ясность. Бухгалтер испугался, увидев Шкловского, но выписал счёт, потому что между формулами существования Госиздата и Чека отсутствовала объединяющая связь.

Кассир тоже испугался, но заплатил — он тоже имел право не знать, что лицу, имеющему быть арестованным, не полагается выдавать государственные деньги. Впрочем, не только эти чиновники были ошеломлены смелостью Шкловского. Весь Госиздат окаменел бы, если бы у него хватило на это времени. 

Получив деньги, Шкловский вышел из Госиздата чёрным ходом и был таков.

Другие истории были более комического свойства. Корней Чуковский в 1925 году записывает в дневнике: 

Пришёл Шкловский к Игнатке требовать у него гонорара. Оказалось, что Игнатка полгода обманывал Шкловского и не выдавал его матери следуемого Шкловскому гонорара. Тот рассвирепел — и хвать золотые часы со стола. «Не отдам, пока не заплатишь».

Метод этот он применял регулярно и сам рассказывал Владимиру Лифшицу:

В одном издательстве мне долго не выплачивали мой гонорар, водили за нос. Однажды, после очередного отказа, я вышел из терпения и в кабинете директора издательства стал молча скатывать большой ковёр, покрывавший пол кабинета. Директор онемел. Я скатал ковёр, взвалил рулон на плечо (силы тогда хватало) и понёс его из кабинета.  

— Что вы делаете? — завопил директор.  

— Уношу ковёр в погашение вашего долга...  

Мне заплатили наличными.

Юрий Тынянов рассказывал Чуковскому, как Шкловский помогал ему добывать гонорар в 50 рублей, который Тынянову задолжал Осип Брик от лица «Лефа»: «Пришли к Брику они вдвоём с Шкловским. Брика нет. Лиля пудрится, «орнаментирует подбородок», а Брик не идёт... Шкловский советует Тынянову: «Ты поселись у него в квартире и наешь на 50 р.». План не удался. Тогда Шкловский: «Юра, тебе нужен указатель Лисовского Имеется в виду «Библиографический указатель книг и статей о славянских первоучителях св. Кирилле и Мефодии», собранный Николаем Михайловичем Лисовским. ⁠ ?» Ещё бы. «Вот возьми». Снял с полки у Брика книгу, сунул Тынянову в портфель, и они оба ушли. Брик заметил пропажу только через год».

Литературный секретарь Шкловского Александр Галушкин цитирует его: «Кто-то упрекал меня в том, что я написал: мои друзья разошлись по гробам. Но я не мог написать так. Это была бы неправда. Большинство из них разошлись не по своей воле, их провожали».

Шкловский, умерший почти в 92 года, каким-то чудом уцелел, пережив гонения, но счастливо избежав репрессий и затем дождавшись своей мировой славы. Тот же Галушкин рассказывает:

Был такой случай. В. Ш. крайне неохотно вспоминает о нём.

— Сел в такси. Смотрю: таксист читает какую-то ветхую, сразу видно — очень старую книгу. Спрашиваю: «Что?» Отвечает: «Вы не поймёте, это ранний Шкловский».

Очень обиделся. Не дал на чай.

— Потому что я — поздний Шкловский.

Особенно Шкловский горевал, что похоронил всех друзей молодости. Александр Чудаков записывал за ним: 

— Выжил. Это почти чудо. Вы правы — не осталось никого. Совсем никого.

Заплакал. Одна из последних фраз, которые я слышал от него в больнице. Я уже уходил. Он долго смотрел на меня, потом сказал:

— Тынянов умер. Эйхенбаум умер. Оксман умер. Все умерли.

Писателю Виктору Конецкому он говорил, что жив по ошибке.